;?>)
;?>)
ไมลส์ เรย์มอนด์ (รับบทโดย Paul Giamatti) เป็นครูสอนภาษาอังกฤษและนักเขียนที่ยังไม่ประสบความสำเร็จในชีวิต เขาหมดหวังทั้งในหน้าที่การงานและความรัก และยังไม่สามารถลืมอดีตภรรยาได้ เพื่อนสนิทของเขา แจ็ค โคล (รับบทโดย Thomas Haden Church) นักแสดงที่เคยมีชื่อเสียงบ้างในอดีต กำลังจะแต่งงานในอีกไม่กี่วัน
ทั้งสองตัดสินใจออกเดินทางไปยัง หุบเขาไวน์ซานตาอิเนซ (Santa Ynez Valley) ในแคลิฟอร์เนีย เพื่อฉลองสละโสดของแจ็คในแบบสบายๆ ไมลส์ตั้งใจจะเที่ยวชิมไวน์และพักผ่อน ส่วนแจ็คมองว่าทริปนี้เป็นโอกาสสุดท้ายในการหาความสนุกแบบผู้ชายโสด
ระหว่างทริป พวกเขาได้พบกับสองสาว มายา (รับบทโดย Virginia Madsen) พนักงานร้านอาหารที่สนใจในไวน์ และ สเตฟานี (รับบทโดย Sandra Oh) พนักงานเสิร์ฟที่แจ็คพยายามจะมีความสัมพันธ์ด้วย
