ในปี 1961, Bob Dylan (รับบทโดย Timothée Chalamet) เดินทางมายังนิวยอร์กซิตี้ด้วยความหวังที่จะพบกับไอดอลของเขา Woody Guthrie และเริ่มต้นอาชีพในวงการเพลงฟอล์ก เขาได้พบกับ Pete Seeger (รับบทโดย Edward Norton) ซึ่งกลายเป็นผู้ให้คำแนะนำและสนับสนุนเขาในช่วงแรกของการเดินทางในวงการเพลง
Dylan ได้พบกับ Sylvie Russo (รับบทโดย Elle Fanning) และทั้งคู่เริ่มต้นความสัมพันธ์ที่เต็มไปด้วยความท้าทายและความซับซ้อน ในขณะเดียวกัน, Dylan ก็เริ่มรู้สึกถึงข้อจำกัดของเพลงฟอล์กและเริ่มทดลองกับเสียงใหม่ๆ ที่มีความเป็นร็อกมากขึ้น ในปี 1965, Dylan ตัดสินใจแสดงในงาน Newport Folk Festival ด้วยการใช้เครื่องดนตรีไฟฟ้า ซึ่งเป็นการตัดสินใจที่สร้างความตกใจและความขัดแย้งในหมู่แฟนเพลงฟอล์กและศิลปินร่วมสมัย การแสดงครั้งนี้กลายเป็นจุดเปลี่ยนสำคัญในอาชีพของเขา และเป็นสัญญาณของการเปลี่ยนแปลงในวงการเพลงในยุคนั้น